26岁的莱奥曾是欧洲足坛备受追捧的顶级边锋，但近几个赛季状态起伏明显，个人短板逐渐暴露，使他在豪门中的吸引力有所下降。如今他已明确打算在今夏离开AC米兰，续约谈判也已破裂。相比继续留在意甲，他更倾向于转战英超寻求新挑战。不过尽管有阿森纳和曼联的兴趣传闻，目前仍未出现实质性报价。
在确认离队意愿后，莱奥的经纪团队已开始积极运作，主动向阿森纳推荐球员，但尚未获得明确回应。同时，曼联、加拉塔萨雷和费内巴切也与其团队有过接触，其中只有加拉塔萨雷提供了具体报价，愿意给出年薪1000万欧元，但莱奥依然优先考虑英超。
本赛季莱奥出战31场，贡献10球3助攻，整体表现较为平淡，这也是续约谈判破裂的重要原因之一。当然，伤病也对他的发挥造成了一定影响。状态良好时，莱奥依旧具备很强的个人突破能力和边路威胁，无论是撕开防线还是为队友创造机会，他都有不错的表现空间，在阿森纳体系中也具备适配性。
不过，他的问题同样明显。防守投入不足、比赛参与度不高，一直是外界批评的焦点，而且情绪波动也会影响状态表现。虽然这些问题有所改善，但依旧存在隐患。因此，即便阿森纳有意引进，也更适合先考虑租借方案，以降低风险。
目前米兰对莱奥的标价为5000万欧元，远低于其1.75亿欧元的解约金，但即便如此，交易仍可能陷入拉锯。莱奥合同只剩两年且明确想离队，使米兰在谈判中处于被动，如果拖到明年，转会价值还会进一步下滑。
此外，莱奥优缺点都较为突出，若想加盟顶级豪门并获得核心地位并不容易，除非愿意接受替补或轮换角色。而一旦定位为轮换，他的薪资又会成为问题。因此，他最终能否找到理想下家，很大程度取决于自身定位的调整。如果选择土超球队，则薪资和战术地位都不是问题，关键在于他是否愿意离开主流联赛。